Từ thuở xa xưa...
Mặc dù những bản ghi chép đầu tiên về lịch sử Singapore đã bị phai nhòa theo thời gian, một tài liệu tiếng Hoa vào thế kỷ thứ 3 đã miêu tả mảnh đất này là "Pu-luo-chung", ý muốn nói đến "Pulau Ujong", nghĩa là "hòn đảo ở tận cùng bán đảo" trong tiếng Mã Lai. Sau đó, khi những cộng đồng dân cư đầu tiên được hình thành từ năm 1298 đến năm 1299 Sau Công nguyên, mảnh đất này được biết đến với tên gọi là Temasek (nghĩa là “Thị trấn Biển”).
Vào thế kỷ 14, hòn đảo nhỏ bé nhưng nằm ở vị trí chiến lược này đã có một cái tên mới. Theo truyền thuyết, hoàng tử Sang Nila Utama đến từ xứ Palembang (thủ đô của Srivijaya), trong chuyến đi săn đã gặp một con vật lạ mà chàng chưa bao giờ nhìn thấy. Coi đó là điềm lành, chàng liền đặt cho thành phố nơi xuất hiện con vật lạ cái tên là “Thành phố Sư tử” hay Singapura, mà theo tiếng Sanskrit thì "simha" có nghĩa là sư tử, còn "pura" có nghĩa là thành phố.
Lúc bấy giờ, thành phố này nằm dưới sự cai quản của năm vị vua của Singapura cổ đại. Nằm ở vị trí địa đầu của bán đảo Mã Lai, là điểm quy tụ tự nhiên của các đường hàng hải, thành phố đã khởi sắc trong vai trò là một thương cảng nhộn nhịp dành cho vô số các loại tàu thuyền, như các tàu buôn của người Trung Quốc, thuyền buồm của người Ả Rập, tàu chiến của người Bồ Đào Nha và những thuyền buồm dọc của người Bugis.