เป็นเวลานานแสนนานมาแล้ว…
ถึงแม้ว่าบันทึกทางประวัติศาสตร์ในยุคแรกที่เป็นลายลักษณ์อักษรของสิงคโปร์จะยังคงถูกซุกซ่อนไว้เป็นปริศนาในกาลเวลา แต่มีบันทึกเรื่องราวของนักเดินทางชาวจีนในศตวรรษที่ 3 ได้บรรยายไว้ว่าสิงคโปร์คือ “โปหลัวชาง (Pu-luo-chung)” หรือ "เกาะตรงปลายคาบสมุทร (Pulau Ujong)" ในภาษามาเลย์ ต่อมาเกาะแห่งนี้รู้จักกันในชื่อ เทมาเส็ก (Temasek) (หรือ “เมืองทะเล”) เมื่อมีผู้เข้ามาตั้งถิ่นฐานในยุคแรก ๆ นับตั้งแต่ปี ค.ศ.1298-1299
ในช่วงศตวรรษที่ 14 เกาะเล็ก ๆ แต่ตั้งอยู่ในจุดยุทธศาสตร์สำคัญแห่งนี้ก็ได้รับการตั้งชื่อใหม่ จากตำนานที่เล่าขานกันมา เจ้าชายแสง นิลา อุตมะ (Sang Nila Utama) จากเมืองปาเลมบัง (Palembang) ซึ่งเมืองหลวงแห่งอาณาจักรศรีวิชัย ได้เสด็จออกเดินทางไปล่าสัตว์และทอดพระเนตรเห็นสัตว์ตัวหนึ่ง ซึ่งพระองค์ไม่เคยเห็นมาก่อน เนื่องจากถือว่าเป็นลางดี พระองค์จึงได้ก่อตั้งเมืองขึ้นมาตรงจุดที่เห็นสัตว์ดังกล่าว และตั้งชื่อเมืองแห่งนี้ว่า “เมืองสิงโต” หรือสิงกะปุระ (Singapura) ซึ่งมาจากคำในภาษาสันสกฤต “สิงหะ (simha)” (สิงโต) กับคำว่า “ปุระ (pura)” (เมือง)
ในสมัยนั้น เมืองแห่งนี้ปกครองโดยกษัตริย์แห่งเมืองสิงกะปุระยุคโบราณจำนวน 5 พระองค์ ตั้งอยู่ปลายคาบสมุทรมลายู และเป็นจุดนัดพบตามธรรมชาติของเส้นทางเดินเรือจากที่ต่างๆ จึงมีความเจริญรุ่งเรืองในฐานะศูนย์กลางทางการค้าสำหรับเรือสินค้าต่างๆ เช่น เรือสำเภาจีน เรือใบของพ่อค้าชาวอาหรับ เรือรบโปรตุเกส และเรือใบของพ่อค้าชาวบูกิสจากเกาะสุลาเวสี